Egyszeri és megismételhetetlen volt, még ha próbálták is reprodulkálni. A szabadságot, a hippimozgalom tabuk és kényszerek nélküli szabad életformáját és felfogását hirdette. A fellépő rockzenészek és a többszázezres közönség között tökéletes volt az összhang. Az önmegvalósítás mellett a békés egymás mellett élést propagálták, amelyet az Allen Ginsberg amerikai költőtől kölcsönzött Flower Power szlogennel reklámoztak. Magyarországon 1970-ben nem is engedték bemutatni a fesztiválról szóló filmet – féltek, hogy vérszemet kap a fiatal nemzedék.

 
A woodstocki fesztivált nem Woodstockban rendezték. A legendás fesztivált White Lake-ben (Bethel város) rendezték meg 1969. augusztus 15-én. A New York-i kisváros lett volna az eredeti helyszín, de – attól való félelmében, hogy mintegy egymillió ember érkezik oda és teljesen kaotikus helyzet alakulhat ki – Woodstock visszalépett a rendezéstől. A fesztivál szervezői ezek után keresték meg Max Yasgurt, akinek Woodstocktól mintegy hetven kilométerre délnyugatra Bethel mellett volt egy marhalegelője. Az ekkor ötvenéves Yasgurt fia, Sam győzte meg arról, hogy micsoda remek ötlet az ő birtokukon megrendezni a fesztivált, s így is lett. 50 ezer dollárért cserében Max Yasgur 243 hektáros földterületet bocsátott a szervezők rendelkezésére.
 

A hippimozgalom első közösségei az Egyesült Államokban, a két nagy, inkább baloldali államban, Kaliforniában és New Yorkban jöttek létre a hatvanas évek elején. A mozgalom a hatvanas évek második felében élte fénykorát, ekkor számos kommuna alakult Nyugat-Európában is.

A hippi eszméknek – például az Egyesült Államok vietnami katonai beavatkozása zsigeri elutasításának, a hagyományos erkölcsök zárójelbetételének, vagy a drogliberalizációnak – nem az egyetlen, de talán legfontosabb kifejezőeszköze volt a rock. Az „ellenkulturális ifjúsági mozgalom” tagjai saját öltözködési stílust is teremtettek. A színes batikolt ruhák, a saruk, a hosszú tarisznyák és torzonborz haj nemcsak megkülönböztette őket az „átlagembertől”, hanem az összetartozásukat is erősítette.

Az akkor a hippik fővárosának számító San Franciscótól mintegy százötven kilométerre délre fekvő Monterey-ben tartották (1967.) az első nagyszabású, többnapos popfesztivált, ami ekképp Woodstock főpróbájának is tekinthető.

A

A következő években számos nagy szabadtéri fesztivált és többtízezer, időnként többszázezer fős rock-koncertet rendeztek mind Észak-Amerikában, mind Nagy-Britanniában. Ezek közül jelentőségében és hatásában kiemelkedik a woodstocki. Az 1969. augusztus 15-e és 18-a között rendezett fesztivál szervezői ötven-hatvanezer embert vártak a hivatalosan „zenei és művészeti vásárnak” (Music and Art Fair) elnevezett rendezvényre, aminek a jeligéje „a béke és a zene három napja” (Three Days of Peace And Music) volt.  A rendezvény három napja alatt 32 banda és énekes képviseltette magát a soul, a rock, a blues és a népzene területén.

A három nap alatt rekkenő hőség és erős viharok jellemezték az időjárást.  Az első estén három órán át zuhogott, 120 milliméter csapadékot mértek. A koncert 15-én délután 5 óra után kezdődött, és folkzenészek léptek fel.

Másnap lépett fel többek között az ezen a fesztiválon befutott, ekkor alig huszonkét éves Carlos Santana és Janis Joplin is.

 

A Creedence Clearwater Revival és a legjobban fizetett banda, a 12 500 dollárt kaszáló The Who.

   

A harmadik nap reggel Joe Cocker kezdett. Fellépése után hatalmas vihar volt, így egy ideig megszakadt a koncertsorozat.

A fesztivál az eredeti menetrend szerint 17-én este ért volna véget, de ebből 18-a reggel lett. Az utolsó föllépő az eddigre már egy generáció bálványává vált, azóta elhunyt Jimi Hendrix volt, aki új zenekarával, a Gypsy Sun & Rainbows-zal kétórás koncertet adott.

 

Reggel kilenc körül a zenekar a koncertet minden idők egyik legemblematikusabb  és egyben legtöbbek által földolgozott dalával, a Hey Joe-val zárta le.

 

Az előzetesen várt ötvenezres nézősereg helyett kb. ötszázezren árasztották el a fesztivál színhelyét, a belépők ára 18 dollár volt - már annak, aki fizetett, mivel pénztárbódék híján gyakorlatilag szabad volt a bejárás. A  hatalmas tömeg kétségbeejtette a hatóságokat, az eredetileg kivezényelt 800 rendőr mellé is erősítést küldtek, de nem volt rá szükség, mert semmilyen botrány vagy rendzavarás nem történt, ami annak is köszönhető, hogy a kábítószer-árusítást is engedélyezték.  A később legendássá vált fesztiválon ketten vesztették életüket kábítószer miatt, de két kisbaba is született.

Az élelmiszer- és egészségügyi ellátás összeomlott, a környék közútjai nem bírták a forgalmat – bár ez a közönséget a legkevésbé sem zavarta. Mindenki megosztotta a szomszédjával, amije volt: partnerét, kajáját, marihuánás cigarettáját; s mindez a legnagyobb békében, botrány és rendzavarás nélkül történt;  „három napig a szabad ég alatt, esőben, szélben, viharban és napsütésben, sátorozva, hálózsákokban, gumimatracokon vagy a puszta földön fekve, a zene és egymás közelségének békés mámorában, a füvet szívva, szeretkezve, a rockzene segítségével álmodják néhány napig egy elfogadhatóbb valóság, egy másik Amerika utópiáját"

A woodstocki fesztivál azóta fogalommá vált. Amerikában és Európában számtalan alkalommal megemlékeztek az évfordulóról. Négyszer próbálták újraéleszteni: 1979-ben, 1989-ben, 1994-ben, és volt még az utolsó, tragédiába torkolló 1999-es fesztivál, amely botrányba és erőszakba fulladt.